Hóa học Ibuprofen

Ibuprofen là chỉ có rất ít hòa tan trong nước, ít hơn 1 mg ibuprofen hòa tan trong 1 ml nước (<1 mg / ml).[29]

Lập thể

Ibuprofen, giống như các dẫn xuất 2-arylpropionate khác (bao gồm ketoprofen, flurbiprofen, naproxen,etc), chứa một trung tâm lập thể trong vị trí α của propionate phân nưa. Như vậy, có hai thể enantiomer s của ibuprofen, với tiềm năng cho các hiệu ứng sinh học và sự trao đổi chất khác nhau cho mỗi enantiomer.

Trên thực tế (S)-(+)- ibuprofen (dexibuprofen) là hình thức hoạt động cả trong ống nghiệm (in vitro) và thực nghiệm (in vivo).

Theo logic, có khả năng phát triển tính hoạt động và tính hiệu lực của các công thức ibuprofen bằng việc giới thiệu ibuprofen như là một sản phẩm sản phẩm enantiomer đơn (như xảy ra với naproxen, một NSAID khác).

Hơn nữa nghiên cứu in vivo đã phát hiện sự tồn tại của một isomerase (2-arylpropionyl-CoA epimerase) chuyển hóa (R)-ibuprofen thành ( S)-enantiomer hoạt động.[30][31][32] Như vậy, do chi phí và hiệu quả không caocủa việc tạo ra một enantiomer tinh khiết, hầu hết các công thức ibuprofen hiện nay trên thị trường là các hỗn hợp racemic.

(R)-ibuprofen(S)-ibuprofen

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Ibuprofen http://bmj.bmjjournals.com/cgi/content/full/330/75... http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.3544.... http://www.dieutridau.com/dieutridau/dieutridau_C2... http://www.dieutridau.com/thuoc/non-steroid/72-thu... http://www.experiencefestival.com/a/Ibuprofen_-_Ad... http://www.ingentaconnect.com/content/adis/inp/200... http://www.medic8.com/medicines/Ibuprofen.html http://ovationpharma.com/pdfs/products/product_9.p... http://www.rxlist.com/cgi/generic/ibup.htm http://jcp.sagepub.com/cgi/reprint/32/4/317